《如龙3》的故事继续延续,选择以一般老百姓身份活下去的桐生,领养了一群因为各种际遇而不得不与肉亲分离的孩子们,和遥一起在冲绳创办了一间名叫牵牛花的育幼院。虽然在开业后不久就碰上了琉道一家为了「冲绳渡假村开发案」而打算强行收购土地,但幸好在东城会第六代会长堂岛大吾的协助下而得以幸免于难。不过,随后堂岛大吾却遭到不明人士枪击,使得东城会爆发继承人之之争。
桐生为此重回神室町之后,发现东城会直系组织白峯会会长峯义孝与海外的军火走私组织联手,打算掌握东城会的实权。后来,在与追查军火走私组织的风间新太郎之弟风间让二携手合作下,桐生终于打倒了峯义孝,让此事告一段落。不料,当桐生打算离开神室町时,却遭到对他怀恨在心的东城会滨崎豪的小刀刺击,使他必须住院治疗……
在《如龙3》最后被滨崎豪所刺的刀伤痊愈后,桐生在冲绳和孩子们过着安宁的日子。然而,某一天,他却遇见了从冲绳海上监狱逃脱的冴岛大河,并在得知他的苦衷与用意后,便出资协助他前往神室町。此外,他还受到与冴岛一样逃狱到外界来的滨崎托付遗言,要他「保护东城会不受警方摧毁」,并遇见了冴岛之妹靖子。在得知有人想要她的命之后,桐生为了解决此事而再次前往神室町。
桐生抵达神室町之后,在与真岛重逢时,得知堂岛大吾背叛了东城会。在桐生独自着手调查途中,冴岛兄妹遭人掳走,于是他与在调查过程中认识的秋山骏与谷村正义共同前往营救,但靖子仍因此送命。桐生深刻体会到自己的想法太过天真之余,也下定决心为了延续东城会的命脉而与堂岛大吾挥拳相向。
这一战,同时也是桐生为了对自己将庞大组织的重担强压在堂岛大吾身上的行为做出交代,并指引他该走的路。事件落幕后,桐生也见证了新的直系组织冴岛组的成立。